溴虫腈

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溴虫腈 基本信息

中文名称:
溴虫腈 
中文别名:
虫螨腈;
4-溴基-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈;
溴虫腈;
除尽;
4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈;
氟唑虫清;
CHU-JIN除尽;
除尽,4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈;
氯分焦 
英文名称:
Chlorfenapyr
英文别名:
chlorfenapyr;
4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile;
4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile;
4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile;
Chlorfenapyr;
4-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-3-carbonitrile 
CAS No.:
122453-73-0
分 子 式:

C15H11BrClF3N2O

分 子 量:
407.62
精确分子量:
405.97000
PSA:
37.95000
MDL:
MFCD01631152
BRN:
6940152
InChI:
InChI=1/C15H11BrClF3N2O/c1-2-23-8-22-13(9-3-5-10(17)6-4-9)11(7-21)12(16)14(22)15(18,19)20/h3-6H,2,8H2,1H3
危险品标志:

风险术语:

R22;R23;R50/53;

安全术语:

S13;S36/37;S45;S60;S61;

分子结构式:
SDS:
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溴虫腈 制备方法及用途

制备方法

1、 2-(对氯苯基)肌氨酸的制备 将88g甲胺盐酸盐水溶液、53gNaCN水溶液,加入到153g对氯苯甲醛的四氢呋喃溶液中。室温搅拌16h。用甲苯抽提,往甲苯层中加入10mL吡啶,接着加入50mL醋酐。室温搅拌,真空浓缩得油状物加到1:1的水和盐酸的混合物中。加热回流2h,冷却,用水稀释,用50%的氢氧化钠溶液中和至pH值2,有固体沉淀。过滤,空气干燥,得白色固体180g。m.p.208~213℃。 2-(对氯苯基)-N-(三氟乙酰基)肌氨酸的制备 将27g的2-(对氯苯基)肌氨酸溶于无水甲苯中,用20mL三氟醋酸酐处理,搅拌反应1h,真空浓缩得固体残留物。用甲苯重复汽化残留物几次,得红色固体38.7g。m.p.117~118℃。 2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的制备 于7.4g 2-(对氯苯基)-N-(三氟甲基)肌氨酸的乙腈溶液中,加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺,在回流下加热反应5.5h,冷却,真空浓缩得红色油状残留物。用硅胶柱过滤,先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗涤,接着用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗涤。合并滤液,真空浓缩,用二氯甲烷重结晶得浅黄色针状固体。m.p.158~160℃。 2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 于2.87g 2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中,加入1.76g溴的氯苯溶液,加热至100℃,反应4~5h。冷却至室温,用水稀释,乙酸乙酯抽提。合并提取液,逐次用水、偏亚硫酸钠和水洗涤,无水硫酸镁干燥,真空浓缩得浅黄色固体残留物。用正戊烷/乙酸乙酯重结晶得浅黄色结晶2.4g,m.p.129.5~130℃。 4-溴-2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 于2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈(5.70g)的氯苯溶液中,加入3.52g的溴,加热至80℃,保持20h。冷却后,加3.52g的溴,再加热至100℃。反应混合物冷却,乙酸乙酯抽提。合并提取液,逐次用水和偏亚硫酸钠溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,真空浓缩得固体残留物。残留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶剂结晶,得白色固体6.50g。m.p.126~129℃。 4-溴-2-(对氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 在搅拌下,将7.27g 4-溴-2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈溶于四氯化碳中,加入3.52g的溴,加热至一定温度,光照2~4d,随后冷到室温,用偏亚硫酸钠水溶液洗涤,有机相真空浓缩,残渣从正庚烷中重结晶得白色固体产品。m.p.131~131.5℃。 虫螨腈的制备 将4-溴-2-(对氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈4.42g与无水乙醇混合,用21%乙醇钠0.715g的乙醇溶液处理,加热至80℃,保持15~25min。冷却,用水和乙醚稀释,分离有机层,无水硫酸镁干燥。真空浓缩,正庚烷重结晶,得白色固体虫螨腈3.45g。m.p.91~92℃。 2、 制备方法二 由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸与醛酸酐作用,制得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基噁唑酮-3,再将它与α-氯代丙烯腈反应,制得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈,随后再先后与溴素和氯甲基乙醚反应制得虫螨腈。虫螨腈合成路线详见《农药》,2003,42(2)。

合成制备方法

1、   2-(对氯苯基)肌氨酸的制备 将88g甲胺盐酸盐水溶液、53gNaCN水溶液,加入到153g对氯苯甲醛的四氢呋喃溶液中。室温搅拌16h。用甲苯抽提,往甲苯层中加入10mL吡啶,接着加入50mL醋酐。室温搅拌,真空浓缩得油状物加到1:1的水和盐酸的混合物中。加热回流2h,冷却,用水稀释,用50%的氢氧化钠溶液中和至pH值2,有固体沉淀。过滤,空气干燥,得白色固体180g。m.p.208~213℃。
2-(对氯苯基)-N-(三氟乙酰基)肌氨酸的制备 将27g的2-(对氯苯基)肌氨酸溶于无水甲苯中,用20mL三氟醋酸酐处理,搅拌反应1h,真空浓缩得固体残留物。用甲苯重复汽化残留物几次,得红色固体38.7g。m.p.117~118℃。
2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的制备 于7.4g 2-(对氯苯基)-N-(三氟甲基)肌氨酸的乙腈溶液中,加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺,在回流下加热反应5.5h,冷却,真空浓缩得红色油状残留物。用硅胶柱过滤,先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗涤,接着用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗涤。合并滤液,真空浓缩,用二氯甲烷重结晶得浅黄色针状固体。m.p.158~160℃。
2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 于2.87g 2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中,加入1.76g溴的氯苯溶液,加热至100℃,反应4~5h。冷却至室温,用水稀释,乙酸乙酯抽提。合并提取液,逐次用水、偏亚硫酸钠和水洗涤,无水硫酸镁干燥,真空浓缩得浅黄色固体残留物。用正戊烷/乙酸乙酯重结晶得浅黄色结晶2.4g,m.p.129.5~130℃。
4-溴-2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 于2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈(5.70g)的氯苯溶液中,加入3.52g的溴,加热至80℃,保持20h。冷却后,加3.52g的溴,再加热至100℃。反应混合物冷却,乙酸乙酯抽提。合并提取液,逐次用水和偏亚硫酸钠溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,真空浓缩得固体残留物。残留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶剂结晶,得白色固体6.50g。m.p.126~129℃。
4-溴-2-(对氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 在搅拌下,将7.27g 4-溴-2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈溶于四氯化碳中,加入3.52g的溴,加热至一定温度,光照2~4d,随后冷到室温,用偏亚硫酸钠水溶液洗涤,有机相真空浓缩,残渣从正庚烷中重结晶得白色固体产品。m.p.131~131.5℃。
虫螨腈的制备 将4-溴-2-(对氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈4.42g与无水乙醇混合,用21%乙醇钠0.715g的乙醇溶液处理,加热至80℃,保持15~25min。冷却,用水和乙醚稀释,分离有机层,无水硫酸镁干燥。真空浓缩,正庚烷重结晶,得白色固体虫螨腈3.45g。m.p.91~92℃。

2、   制备方法二
由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸与醛酸酐作用,制得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基噁唑酮-3,再将它与α-氯代丙烯腈反应,制得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈,随后再先后与溴素和氯甲基乙醚反应制得虫螨腈。虫螨腈合成路线详见《农药》,2003,42(2)。

用途简介

1、 结构新型的吡咯类杀虫、杀螨剂。对钻蛀、刺吸和咀嚼式害虫及螨类有优良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效,其杀螨活性比三氯杀螨醇和三环锡强。该药剂具有以下特征:广谱性杀虫、杀螨剂;兼有胃毒和触杀作用;与其他杀虫剂无交互抗性;在作物上有中等残留活性;在营养液中经根系吸收有选择性内吸活性;对哺乳动物经口毒性中等,经皮毒性较低;有效施药量低(100g有效成分/hm2)。其显著的杀虫、杀螨活性和独特的化学结构受到人们广泛的重视和关注。

用途

1、   结构新型的吡咯类杀虫、杀螨剂。对钻蛀、刺吸和咀嚼式害虫及螨类有优良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效,其杀螨活性比三氯杀螨醇和三环锡强。该药剂具有以下特征:广谱性杀虫、杀螨剂;兼有胃毒和触杀作用;与其他杀虫剂无交互抗性;在作物上有中等残留活性;在营养液中经根系吸收有选择性内吸活性;对哺乳动物经口毒性中等,经皮毒性较低;有效施药量低(100g有效成分/hm2)。其显著的杀虫、杀螨活性和独特的化学结构受到人们广泛的重视和关注。

溴虫腈 物化性质

外观与性状:
灰白色至淡棕色粉末带有一种卤化物气味
密度:
1.53 g/cm3
熔点:
100.5ºC
沸点:
443.5ºC at 760 mmHg
闪点:
222ºC
折射率:
1.559
蒸汽压:
4.6E-08mmHg at 25°C
存储条件/存储方法:

密封、在 0-6 ºC下保存

稳定性相关:

如果遵照规格使用和储存则不会分解,未有已知危险反应

其它信息:

1.        性状:有卤化物气味的白色至亮棕色

2.         密度(g/mL,20℃):1.53

3.         相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.         熔点(ºC):91~92

5.         沸点(ºC,常压):444

6.         沸点(ºC,KPa):未确定

7.         折射率:未确定

8.         闪点(ºC):222

9.         比旋光度(º):未确定

10.      自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.      蒸气压(Pa,20ºC):未确定

12.      饱和蒸气压(KPa,20ºC):未确定

13.      燃烧热(KJ/mol):未确定

14.      临界温度(ºC):未确定

15.      临界压力(KPa):未确定

16.      油水(辛醇/水)分配系数的对数值:0.7

17.      爆炸上限(%,V/V):未确定

18.      爆炸下限(%,V/V):未确定

19.     溶解性:水:0.12mg/L

溴虫腈 安全信息

危险类别码:
R22;R23;R50/53
安全说明:
S13-S36/37-S45-S60-S61
危险标志:
T:Toxic

溴虫腈 毒理性

毒理学数据:

大鼠急性经日LD50为459mg /kg大鼠)。兔急性经皮LD50>2000mg /kg.(雌),223mg /kg(雄)( 662mg /kg >对兔眼睛有轻度刺激作用。Ames经改进试验及仓鼠卵巢试验表明无致突变性。日本鲤鱼LD50为0.5mg/L (48h).

溴虫腈 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:85.95

2、摩尔体积(cm3/mol):266.2

3、等张比容(90.2K):664.6

4、表面张力(dyne/cm):38.8

5、介电常数:无可用的

6、极化率(10-24cm3):34.07

7、单一同位素质量:405.96953 Da

8、标称质量:406 Da

9、平均质量:407.6128 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):4.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积38

7.重原子数量:23

8.表面电荷:0

9.复杂度:448

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

溴虫腈 表征图谱

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湖北诺纳科技有限公司

产品介绍:
产品名称:虫螨腈 Cas号:122453-73-0 纯度:99% 包装信息:1kg铝箔袋/氟化瓶,10kg铝听/纸箱,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:1.0元 - 25.0元
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